Después de una primera temporada muy exitosa bajo el nuevo entrenador Carlo Ancelotti, en la que los Blues completaron su primer doblete de ganadores de la Premier League y de la Copa FA, naturalmente había grandes expectativas para la temporada 2010-11. Los Blues eran los favoritos de muchos para volver a ganar el título de la Premier League.
El Chelsea comenzó la temporada como había terminado la última, con estilo, al vencer al West Brom por 6-0 con Didier Drogba anotando un hat-trick. Los Blues parecían cohesionados y serenos y la semana siguiente registraron otra victoria por 6-0 en Wigan, ganando sus primeros cinco partidos consecutivos de la Premier League, a finales de octubre Chelsea había ganado ocho de los primeros diez partidos de la Liga, incluida una victoria contra Arsenal, y estaban mostrando una gran forma, incluso en esta etapa, muchos pensaron que fácilmente retendrían el título de la Premier League que habían ganado la temporada anterior.
Desafortunadamente, los Blues perdieron el rumbo en noviembre luego de las lesiones de John Terry y Frank Lampard y muchos atribuyeron su repentina pérdida de forma a la inesperada partida del entrenador asistente Ray Wilkins, quien dejó el club a principios de noviembre. Al lograr solo dos victorias en sus siguientes once juegos, el Chelsea sufrió su peor racha en más de diez temporadas, que incluyó una derrota en casa por 0-3 contra el Sunderland.
En enero vio la llegada de 50 millones de libras esterlinas a Fernando Torres del Liverpool, lo que se convirtió en una tarifa de transferencia récord para un jugador entre dos clubes ingleses. Desafortunadamente, no fue el movimiento soñado que todos esperaban, ya que la mala forma que experimentó en Liverpool continuó en Chelsea. Torres solo anotó un gol y, a menudo, parecía tener problemas con las formaciones y el estilo de juego de los Blues, a menudo mostrando una figura solitaria en el campo.
Cuando el Chelsea se enfrentó al Manchester United a principios de marzo, podrían haber caído 15 puntos por detrás de los Reds en la carrera por el título, pero una actuación heroica en la segunda mitad vio a los Blues asegurar una dramática victoria por 2-1. Siete victorias en sus siguientes ocho partidos de liga vieron al Chelsea hacer un esfuerzo tardío por la gloria del título, lo que habría asegurado uno de los títulos de la Premier League más dramáticos en la historia reciente. La derrota ante el United en Old Trafford puso fin a su increíble racha y selló su destino de terminar en el segundo lugar de la liga.
El Chelsea también fue derrotado por el Manchester United en los cuartos de final de la Liga de Campeones, una derrota que efectivamente selló el destino del entrenador Carlo Ancelotti, quien fue despedido momentos después del último partido de la temporada contra el Everton.
Los Blues ahora buscarán un nuevo entrenador y tratarán de reconstruir su escuadrón para la próxima temporada y las especulaciones sobre el futuro de algunos de los jugadores mayores del equipo también estarán en el centro de atención, ya que el Chelsea volverá a luchar por los honores domésticos y la escurridiza gloria de la Liga de Campeones. .
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